Mengenal Senyawa Menthol dari Daun Mint

Menthol 

Menthol adalah senyawa kimia yang berasal dari alam dan merupakan senyawa yang termasuk dalam kelompok terpenoid yaitu golongan turunan dari monoterpena siklik. golongan ini memiliki ciri yaitu mengandung dua ikatan rangkap dan satu lingkaran.

Menthol  Adalah senyawa organic yang dapat dibuat secara sintetik atau diperoleh dari peppermint atau minyak mint dengan metode hidrogenasi timol (bersma – sama dengan sedikit menthone , ester methyl ectat dan senyawa lainnya). senyawa ini seperti lilin, kristalin, bewarna putih jernih yang berbentuk padat pada temepratur kamar.

Menthol yang terdapat dialam eksis sebagai enantiomer murni terutama dalam bentuk (-)-menthol , yang mempunyai konfigurasi (1R.2S.5R).   Dan (-)-menthol murni mempunyai empat bentuk Kristal dan yang paling stabail adalah bentuk α.

                      Gambar1. (-)-menthol

Pada keadaan energy terendah “ground state” tiga gugus methyl pada bentuk kursi adalah ekuatorial atau datar mengakibatkan (-)-menthol enantiomer  GAMBAR 1 yang paling stabil dibandingkan dengan tujuh lainnya.Tujuh stereoisomer menthol yang lain adalah sebagai berikut;

  

Gugus isopropyl senyawa ini dialam orientasinya adalah orientasi pada methyl dan gugus hidroksi sehingga dapat digambarkan sebagai berikut:

Menthol arvensis adalah spesies tanaman mint yang dipergunakan secara alami untuk menghasilkan Kristal menthol. spesies ini terutama tumbuh di Uttar Pradesh , india. menthol dari jepang juga mengandung sedikit (+)-neomenthol.

Pada kimia organic, menthol dipergunakan sebagai bahan untuk sintesa asymetrik yang bermanfaat untuk resolusi senyawa khiral. Contohnya ester sulfinate dibuat dari sulfinyl chlorides dab menthol yang dapat dipergunakan untuk membuat sulfoxida. Melalui reaksi dengan pereaksi organolithium atau pereaksi Grgnard. menthol bereaksi dengan khirak asam karboksilat untuk menghasilkan diastereomik menthyl esters, yang berguna untuk resolusi atau membedakan senyawa khiral.  Menthol juga dapat diksidasi dengan oksidator seperti asam khromat.

                                                                              Gambar.. masspect menthol

                                                                                         Gambar .Spectrum n.m.r menthol

Sebagai akibat penggunaan senyawa bahan alam yang begitu luas, permintaan akan menthol melebihi produksinya secara alami sehingga harus dibuat melalui pabrik. Menthol dibuat sebagai enantiomer tunggal (94%) oleh taksago internasional Co., dengan sekala 400.000 ton pertahun prosesnya meliputi sintetik asymmetric yang dikembangkan oleh Ryoji Nayori.

Myrcen merupakan bahan baku utama pembuatan menthol, aktifasi methylena ikatan rangkap yang terdapat pada myrcen dengan penambahan Li sehingga dienthylamin akan terikat pada karbon tersebut.  Penataan ulang ikatan rangkap pada senyawa ini dilakukan dengan katalis yang selanjutnya diasidifikasi sehingga menghasilkan citronelal. Citronelal disiklisasi yang dilanjutkan dengan peroses reduksi akan menghasilkan produk akhir menthol.

Menthol memiliki berbagai manfaat dan banyak dipergunakan pada berbagai produk dengan berbgai alasan, meliputi :

• Menthol merupakan anastesi local dan dapat mengobati iritasi sehingga umumnya dipergunakan untuk mengobati iritasi pada tenggorokan
• Mengurangi iritasi pada tenggorokan misalnya sebagai obat batuk.
• Antipruritic, . menthol secara kimia mempunyai kemampuan memacu receptor rasa dingin pada 
• kulit dan digunakan untuk mengurangi gatal gatal.
• Sebagai topical analgesic untuk mengurangi rasa sakit , kram , sakit kepala.
• Untuk obat pilek (decongestants) (misalnya inhaler atau vicks vavorub )
• Untuk perlakuan pada luka bakar atau kena panas karena dapatmenimbulkan rasa dingin
• Sebagai additive pada merek rokok tertentu.
• Umumnya dipergunakan pada kesehatan mulut untuk menghilangkan bau mulut seperti obat kumur , odol ,dll.
• Digunakan pada soda juga syrup untuk menghasilkan minuman yang berkadar alcohol rendah .
• Sebagai pestisida untuk mengusir kutu dan lebah.
• Sebagai campuran parfum .

Senyawa mentol juga diklasifikasikan sebagai senyawa yang dapat menimbulkan iritasi dengan sensasi   rasa dingin pada konsentrasi 1,25% hingga 16%.

Refrensi;

Prof. Ir. I Made Sudarma, Ph.D.  kimia bahan alam. unram press

Sumardjo D. 2006. Pengantar Kimia Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran. Jakarta :  EGC. 

Knight KL, Draper DO. 2008. Therapeutic Modalities: The Art and the Science. Baltimore :                        Lippincott Williams & Wilkins.

https://id.wikipedia.org/wiki/Mentol 

https://www.researchgate.net/figure/33436817_fig26_Figure-515-Mass-spectrum-of-Menthol-with-relative-molecular-structure